Kabupaten Pacitan adalah sebuah kabupaten di Provinsi Jawa Timur, Indonesia. Ibu kotanya adalah Pacitan. Kabupaten Pacitan terletak di ujung barat daya Provinsi Jawa Timur. Wilayahnya berbatasan dengan Kabupaten Ponorogo di utara, Kabupaten Trenggalek di timur, Samudra Hindia di selatan, serta Kabupaten Wonogiri (Jawa Tengah) di barat. Sebagian besar wilayahnya berupa pegunungan kapur, yakni bagian dari rangkaian Pegunungan Kidul. Tanah tersebut kurang cocok untuk pertanian.
Pacitan juga dikenal memiliki gua-gua yang indah, diantaranya Gua Gong (Gua Terindah Se-Asia Tenggara), Tabuhan (Batu dapat dipukul dan Berbunyi Seperti Alat Musik Gamelan), Kalak (Gua Pertapaan), dan Luweng Jaran (diduga sebagai kompleks gua terluas di Asia Tenggara). Di daerah pegunungan seringkali ditemukan fosil manusia purba dan alat - alat purbakala.
Secara administratif Pacitan terbagi menjadi 12 kecamatan:
Pacitan
Kebonagung
Arjosari
Tulakan
Ngadirojo
Punung
Pringkuku
Donorojo
Nawangan
Tegalombo
Sudimoro
Bandar
Ibukota Kabupaten Pacitan terletak 101 km sebelah selatan Kota Madiun. Terminal utama adalah terminal kelas A Pacitan. Akses jalan timur (dari Ponorogo & Madiun) pada awal tahun 2014 sudah cukup baik dan lebar, sementara akses jalan barat ke arah Jawa Tengah ada 2 pilihan, yaitu melewati jalur selatan dengan rute lebih panjang namun jalan relatif lebar atau melewati rute Sedeng dengan jarak tempuh lebih pendek namun harus melewati tanjakan sedeng barat (desa Sedeng) yang cukup tajam, sehingga bus besar tidak memungkinkan lewat jalur ini.
Namun begitu saat ini telah dibangun jalur alternatif Lintas Selatan yang melewati wilayah bagian selatan Kabupaten Pacitan ke arah timur, yang menghubungkan Pacitan dengan Kabuputen Trenggalek, melalui jalur Pacitan Kota - Kebonagung - Tulakan - Lorok - Sudimoro - Panggul (wil. Kab. Trenggalek) serta menghubungkan jalur Yogyakarta - Pracimantoro - Pacitan
Rute terjauh dari akses jalur timur adalah ke Surabaya yang dilayani bus besar patas AC, namun dalam 1 hari ada 3x pemberangkatan dari dan ke Pacitan, serta ada beberapa agen travel yang melayani perjalanan 2x dalam 1 hari. Rute selanjutnya adalah Ponorogo - Pacitan dilayani bus 3/4, armada tipe ini cukup banyak sehingga dalam 1 hari lebih dari 5 pemberangkatan bus dari terminal kelas A Pacitan. Rute barat (ke Surakarta) dilayani bus AKAP dengan jumlah yang cukup banyak, namun hanya beroperasi dari jam 03.00 hingga 18.00. Untuk rute barat yang lewat Sedeng hanya dilayani kendaraan umum tipe kecil seperti colt dan carry dengan pemberhentian terakhir di Kecamatan Punung.